Para empezar, aclaro que existen varias formas de poder lograr que Winamp logre un mejor sonido, y aunque de todas formas depende de la calidad de nuestro hardware de sonido y los equipos que utilicemos para escuchar música.
Voy a explicar una de las formas que mas me ha gustado, y que sin duda es de las mejores, así, lo primero que debemos hacer es descargar estos dos plugins:
Ahora debemos instalar los dos plugins, para ello, seria bueno que cierres el Winamp. El MAD se instala como cualquier programa, solo debemos asegurarnos de que quede instalado en el directorio de Plugins por defecto de Winamp:

Luego pasamos a la instalación del DirectSound, en donde también nos aseguramos que quede instalado en el directorio de Plugins de Winamp:

Ahora ya podemos abrir el Winamp y entrar en las preferencias (Ctrl+P), una vez ahí, nos vamos a Input, seleccionamos el MAD Plugin y le damos click a Configure, podemos ver la siguiente pantalla en donde puedes ir cambiando entre las opciones que aparecen y eliges la que mas te conviene, ya que a mi en particular me ha quedado mejor así:

Ahora toca configurar el DirectSound SSRC, para lo cual debemos ir a la opción de los plugins de salida, es decir, Output, en donde podemos ver una serie de pestañas con opciones, en la cual nos interesa configurar la pestaña que dice Fading, ya que es un efecto bastante simpático (fade in y fade out al comenzar o terminar una canción), debemos darle un valor entre 1000 y 2000 para que logre notarse bien.
Recordar que por defecto, el nuevo Winamp5 trae la opcion de fade, llamada Crossfading, y que se puede encontrar en la parte izquierda del Equalizador, pero con el nuevo plugin de DirectSound ya no haremos uso de esa opcion.
La otra pestaña que nos interesa es la que dice Resampling, la cual debemos dejarla mas o menos así:

Notar que el Resampling debe estar en Enabled, aunque dependiendo del hardware de sonido, el Sample rate puede ser de mas o menos Hertz, en mi caso tuve que poner 44100, pero para otro tipo de tarjetas puede ser perfectamente 48000, que es mas estandard.
Ahora debes quitar un archivo del directorio Plugins de Winamp, el cual se llama in_mp3.dll, y lo dejas en cualquier lugar, pero fuera del directorio Plugins.
Ahora solo nos queda disfrutar de la buena música, y es de esperar que hallan notado la diferencia. En todo caso les dejo unos links con otros métodos para mejorar el sonido.